中级主管药师辅导：苷的理化性质

　　中级主管药师辅导：苷的理化性质

　　1、性状： 固体，无定型粉末，有吸湿性，稍有苦味，也有甜味，有些对粘膜有刺激。

　　2、旋光性： 左旋。水解后，分解出糖分子，混合物右旋。

　　3、溶解性：亲水性，在各类化学成分中，苷类属于极性较大的物质。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度较大。一般也可溶于热水。

　　糖基越多，水溶性越大;苷元为大分子低极性，糖基少，水溶性差。

　　4、苷键的裂解

　　苷键的裂解反应是研究苷键和糖链结构的重要反应。

　　常用的裂解方法有酸水解，碱水解，酶水解，氧化开裂法。

　　(1)酸催化水解

　　苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇中进行。常用催化剂：盐酸、硫酸、甲酸等。

　　酸催化水解的规律：

　　按苷键原子的不同，酸水解由易到难。

　　N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷

　　(N原子碱度高，易接受质子，易水解;C上无共享电子对，不易质子化，难水解。)

　　(2)碱催化水解

　　适于苷元为酯苷，酚苷的水解。

　　(3)酶水解

　　特点：酶水解具有专属性高，反应温和(30~40℃)，可获知苷键的构型，保持苷元结构不变，还可保留部分苷键得到次级苷或低聚糖。

　　常用的酶

　　转化糖酶水解β-果糖苷键，麦芽糖酶水解α-葡萄糖苷键;苦杏仁苷酶水解β-葡萄糖苷键(专属性低);纤维素酶水解β-葡萄糖苷键。

　　5、苷的检识

　　Molish反应：试剂：3%α-萘酚乙醇液 ，浓硫酸

　　现象：两液面间产生紫色环

　　证明有糖或苷，单糖反应更迅速。

　　四、提取方法

　　1、原生苷：提取苷时，必须设法抑制或破坏酶的活性，防止酶水解，方法：加入无机盐(如：CaCo3)或用甲醇，70%以上乙醇或沸水提取，并避免与酸碱接触，如药材本身具有酸碱性，可用适当方法中和。

　　2提取次生苷时，可利用发酵(30~40℃)，酶水解，再用亲脂性溶剂提取。

　　课堂习题：

　　1、最容易酸水解的苷类为

　　A、O-苷 B、N- 苷 C、S-苷 D、C-苷 E、酯苷

　　2、能水解β-果糖苷键的酶是

　　A、转化糖酶 B、麦芽糖酶 C、苦杏仁苷酶

　　D、纤维素 E、以上都不对

　　3、鉴别苦杏仁苷时主要鉴别它的水解产物

　　A、α-羟基苯乙腈 B、氢氰酸 C、三硝基苯酚 D、葡萄糖醛酸 E、苯甲醛

　　4、在萃取法中能使用的溶剂对是

　　A、甲醇-水 B、正丁醇-水 C、石油醚-水 D、丙酮-水 E、氯仿-水

　　答案：B，C，E

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