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2017年执业药师考试药物化学教材第九章复习重点讲义

更新时间:2017-03-23 10:30:52 来源:环球网校 浏览262收藏78

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摘要   2017年度全国执业药师资格考试时间定于10月14、15日,为方便执业药师考生备考,环球网校提供2017年执业药师考试药物化学教材第九章复习重点讲义。更多内容敬请关注环球网校执业药师考试频道,我们会竭诚提供

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  第九章 抗寄生虫药

  临床用途有五种:抗肠虫、抗血吸虫、抗丝虫、抗疟原虫、抗滴虫

  第一节 驱肠虫药

  结构分为五类(五个大标题)

  一、哌嗪类

  二、咪唑类(考纲要求)

  三、嘧啶类

  四、苯咪类

  五、三萜类和酚类

  1.盐酸左旋咪唑

  广谱驱虫药和免疫调节作用

  合成前体毒性高

  化学名:S-(-)6-苯基-2,3,5,6- 四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐

  S构型左旋体,作用高于外消旋体,毒副作用低

  性质:

  (1)水溶液与氢氧化钠共沸,噻唑开坏,产生巯基,与亚硝酰生成红色

  (2)叔氮原子可与氯化汞试液等生物沉淀剂反应

  2.阿苯达唑

  结构:苯并咪唑、含S侧链

  广谱高效的驱肠虫,致畸,孕妇小儿禁用

  左旋咪唑

  3.甲苯咪唑

  结构:同阿苯达唑、苯甲酰侧链

  第二节 抗血吸虫病药及抗丝虫病药

  一、抗血吸虫病药

  吡喹酮

  有二个手性中心

  临床用消旋体,左旋体疗效高

  化学名:2-(环己基甲酰基)-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮

  广谱,对三种血吸虫均有效

  二、抗丝虫病药物

  枸橼酸乙胺嗪

  化学名:4-甲基-N, N-二乙基-1- 哌嗪甲酰胺枸橼酸二氢盐

  游离的乙胺嗪与钼酸胺加热有蓝色沉淀

  除抗丝虫、也可用于哮喘

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  第三节 抗疟药

  抗疟药的结构分类(4个标题)

  一、喹啉醇类

  二、氨基喹啉类

  三、2,4-二氨基嘧啶类

  四、青蒿素类

  一、喹啉醇类

  1.二盐酸奎宁

  (1)喹啉和喹核碱环相连

  (2)四个手性碳,活性各不相同

  奎宁(3R,4S,8S, 9R)抗疟药

  (3)奎尼丁(3R, 4S, 8R, 9S)又是钠通道拮抗剂

  (4)大剂量,有金鸡钠反应

  2.本芴醇(新)

  化学名:α-(二正丁基胺甲基)-2,7-二氯-9-(对-氯苯亚甲基)-4-芴甲醇

  恶性疟疾

  二、氨基喹啉类

  1.磷酸氯喹

  化学名 N’,N’-二乙基-N4-(7-氯-4- 喹啉基)-1,4-戊二胺二磷酸盐

  (1)作用机制:

  插入疟原虫DNA双螺旋之间,形成复合物,影响DNA复制

  (2)一个手性碳,异构体的活性相同,但d-构型毒性低,临床用外消旋体

  (3)代谢物为N-去乙基氯喹,有活性

  (4)抗疟,还可用于阿米巴、风湿关节炎、红斑狼疮

  2.磷酸伯氨喹

  化学名 N4-(6-甲氧基-8- 喹啉基)-1,4-戊二胺二磷酸盐

  (1)8-氨基喹啉衍生物

  (2)防止疟疾复发和传播

  (3)注射引起低血压,只能口服

  三、2,4-二氨基嘧啶类

  乙胺嘧啶

  化学名:6-乙基-5-(4-氯苯基)-2,4-嘧啶二胺

  1.具弱碱性

  2.与碳酸钠炽灼后,水溶液显氯离子反应

  3.二氢叶酸还原酶抑制剂,用于预防疟疾

  和该酶抑制剂磺胺多辛复合制剂,双重作用

  4.作用持久,维持一周

  四、青蒿素类(天然产物来源)

  (一)青蒿素

  1.结构特点:

  (1)含倍半萜内酯结构

  (2)有含过氧键的七元环

  (3)10位羰基

  2.代谢产物:双氢青蒿素

  抗疟活性强

  3.构效关系:

  (1)内过氧化物对活性是必需的,且活性归于内过氧化物 - 缩酮- 乙缩醛 -内酯的结构

  (2)疏水基团的存在和过氧化桥的位置对活性重要

  (3)10位羰基被还原为双氢青蒿素,活性大于青蒿素

  (4)双氢青蒿素的醚、酯和羧酸衍生物都具抗疟活性

  (二)蒿甲醚

  青蒿素结构改造的产物,作用比青蒿素强

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